Aleja Najświętszej Maryi Panny, zwana także po prostu „Alejami”, to główna i reprezentacyjna ulica Częstochowy. Tradycyjnie dzieli się całą tę arterię na Aleję Pierwszą, Drugą i Trzecią. Pomiędzy dwupasmową jezdnią poprowadzony jest bulwar dla pieszych, którym do klasztoru jasnogórskiego zmierzają liczne pielgrzymki. Wzdłuż alei zobaczymy szereg starych kamienic, wśród których przeważają budowle w stylu klasycystycznym.
Aleja Najświętszej Maryi Panny ma długość półtora kilometra i szerokość 44 m. Jej przebieg zaplanowany został na początku XIX w., kiedy to połączyła właściwą Częstochowę z Nową Częstochową (formalnie te dwie miejscowości połączono w jeden organizm miejski w 1826 r.). Dziś aleja łączy Stare Miasto z dzielnicą Podjasnogórską. Plan alei jest dziełem inżyniera Jana Bernharda, zaś jej wytyczanie rozpoczęto w 1818 r. W 1823 wzdłuż niej posadzono rzędy kasztanowców. Od 1824 rozpoczęto oddawanie w wieczystą dzierżawę położonych przy niej, pustych jeszcze działek. Ówczesna nazwa arterii to ulica Panny Maryi. W połowie XIX w. powstała bita nawierzchnia oraz rynsztoki. Zbiegiem czasu utrwaliła się nazwa zwyczajowa „Aleje”. W latach międzywojennych ułożono kostkę granitową, a w miejsce wyciętych kasztanowców posadzono topole, lipy, klony i jawory. W ostatnich latach prowadzono remont Alei. Aleja rozpoczyna się przy placu Ignacego Daszyńskiego. Najbardziej godne uwagi budynki przy niej, to te oznaczone numerami: 12 - zbudowany w pierwszej połowie XIX w.; w przeszłości mieścił m.in. drukarnię, hotel żydowski oraz teatr letni, a dziś pełni funkcje handlowe; 13 - budynek z ok. 1878 r., niegdyś eklektyczny, obecnie pozbawiony cech stylowych; w 1905 mieścił się w nim Komitet Rewolucyjny; 14 - dom Adolfa Frankego, właściciela przędzalni i fabryki włókienniczej, wzniesiony na początku XX w.; podczas niemieckiej okupacji był punktem przerzutowym dla uciekających z getta; 16 - późnoklasycystyczny Stary Zajazd; 19 – późnoklasycystyczny, dawny gmach teatru; 24 - eklektyczna Kamienica Kupiecka z elementami neogotyckimi, z końca XIX w.; 27 - eklektyczny Dom Kohna z 1865 r.; 34 - eklektyczna Kamienica Banku Polskiego (wzniesiona z początkiem XX w. i mieszcząca pierwotnie rosyjski Bank Państwa); 47 – „Popówka” z 1875 r.; niegdysiejsza siedziba duchowieństwa prawosławnego, obecnie przeznaczona na cele muzealne; 54 - późnoklasycystyczny budynek kurii metropolitalnej, z ok. 1870 r.; 56 - neogotycki kościół pw. Najświętszego Imienia Maryi, z lat 1859-61. W alei znajdują się ponadto pomniki-ławeczki, poświęcone Władysławowi Biegańskiemu oraz Halinie Poświatowskiej, a także fontanny: Dziewczynka z Gołębiami oraz Amonit.